makalah kimia organik-Sintesis Dibenzilidinaseton

BAB I

PENDAHULUAN

1.1    Latar Belakang

Reaksi kondensasi adalah reaksi penggabungan dua molekul atau lebih menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa kehilangan satu molekul kecil. Senyawa dibenzildinaseton (1,5-difenil-1,4-pentana-3-on) antara benzaldehid dan aseton dengan katalis asam atau basa.

Dalam mekanisme reaksi mula-mula aseton bereaksi dengan basa (NaOH) sehingga membentuk ion enolat. Ion enolat ini bermuatan negatif dan akan menyerang atom C^X+ pada benzaldehid. Setelah melalui serangkaian proses maka akan terbentuk dibenzilidinaseton. Sayrat terjadinya reaksi pembentukan dibenzilidinaseton ini harus ada H^-X pada komponen karbonilnya. H^-X ini akan diubah menjadi ion enolat oleh basa. Pada pembuatan dibenzilidinaseton digunakan benzaldehid dengan aseton, dengan katalis basa (NaOH). ₂C₆H₅CHO + CH₃ COCH₃ →C₆H₅CH = CHCOCH = CHC₆H₅ + ₂H₂O

1.2    Rumusan Masalah

1.    Definisi Dibenzilidinaseton

2.    Alat dan Bahan dalam percobaan sintesis Dibenzilidinaseton

3.    Cara kerja sintesis Dibenzilidinaseton

4.    Kegunaan Dibenzilidinaseton

5.    Mekanisme reaksi Dibenzilidinaseton

6.    Kegunaan Dibenzilidinaseton

1.3 Tujuan Penulisan

1.    Mempelajari kondensasi aldehid aromatik dengan keton (reaksi kondensasi claisen-schmid)

2.    Untuk mempelajari mekanisme reaksi dalam sintesis Dibenzilidinaseton

3.    Untuk mengetahui kegunaan Dibenzilidinaseton

     

1.4       Manfaat Penulisan

Penulis harapkan dengan adanya penulisan ini pembaca dapat mengetahui tentang pentingnya sintesis Dibenzilidinaseton, dan kegunaannya dalam bidang farmasi maupun dalam kehidupan sehari hari.

BAB II

PEMBAHASAN

2.1  Definisi Dibenzilidinaseton

                   Dibenzilidinaseton merupakan senyawa karbonil tak jenuh α.β dalam senyawa karbonil tak jenuh α.β ikatan rangkap karbon-karbon dan ikatan rangkap karbon oksigen (dalam gugus karbonil) kedudukanya dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal karbon-karbon. Struktur sederhana dari dibenzilidinaseton.

                   Dibenzilidinaseton merupakan senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa yang mana dapat mengalami reaksi kondensasi aldol, dimana reaksi kondensasi aldol merupakan reaksi antara suatu aldehida dengan suatu keton dengan adanya katalis basa, dalam hal ini dibenzilidinaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi aldol campuran (claisen schmidt) dari aseton dua ekivalensi benzaldehida gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion aseron menghasilkan β hidroksi ketondan dengan mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa sehingga dapat menghasilkan mono atau dibenzilidinaseton.

2.2  Alat dan Bahan dalam percobaan sintesis Dibenzilidinaseton

Ø Alat                                                                            

1.    Erlenmayer 250 ml

2.    Pengaduk megnetik

3.    Plate Mechanical Stirrer

4.    Termometer

5.    Corong buchner

6.    Gelas ukur

7.    Kompressor

Ø Bahan

1.    Benzaldehid                5.   Aquadest

2.    Aseton

3.    Etanol

4.    NaOH         

2.3  Cara Kerja Sintesis Dibenzilidinaseton

                   Pada percobaan sintesis dibenzilidinaseton yang pertama adalah memasukan reagen ke dalam erlenmayer (250 ml). Yang pertama dimasukan adalah aseton karena mempunyai BJ lebih kecil yaitu 0,79 sehingga memudahkan pencampuran lebih homogen. Kemudian dimasukan benzaldehid dan tambahkan etanol  75 ml. Campuran tersebut dijaga suhunya sekitar 20-22⁰ C agar energi aktifasi pada suhu tersebut berlangsung optimal. Jika suhunya lebih dari 22⁰ C maka tidak terbentuk reaksi kondensasi karbonil. Tetapi terbentuk reaksi Cannizarro. Reaaksi Cannizarro adalah reaksi dimana aldehid teroksidasi menjadi asam karbonat dan setengahnya akan tereduksi menjadi alkohol.

                   Didalam erlenmeyer diberi pengaduk magnetik dan pengadukan dilakukan di mechanical stirrer. Kemudian dimasukan NaOH tetes demi tetes sambil diaduk selama 5 menit. Dan waktu pengadukan suhu tetap dijaga. Jika suhu mendekati atau lebih 22⁰ C maka didalam bekker glass diberi es batu sampai suhu kembali stabil. Jika suhu kurang dari 20⁰ C maka es batu dikeluarkan dari bekker glass sampai suhu kembali stabil. Disini digunakan katalis basa NaOH karena adanya katalis basa akan menghasilkan ion enolat yang lebih relatif dari pada enol yang dihasilkan katalis asam.

                   Pada saat penambahan NaOH terjadi perubahan warna menjadi merah, agak orange dan lama kelamaan menjadi endapan kuning. Setelah NaOH habis dan telah diaduk selama 5 menit, larutan didiamkan selama 10 menit untuk mengoptimalkan reaksi yang terjadi. Selain itu juga untuk memisahkan endapan dengan pelarutnya sehingga akan memudahkan penyaringan. Kemudian disaring dengan corong buchner yang dihubungkan dengan vaccum agar dihasilkan endapan yang lebih kering. Residu atau kristal yang dapat dicuci dengan aquadest untuk menetralkan endapan, dan dicuci lagi dengan etanol untuk melarutkan sisa-sisa asam yang masih menempel dalam endapan sampai endapan bersifat netral.

                   Untuk mengetahui apakah larutan netral atau belum bisa menggunakan kertas lakmus merah, karena basa membirukan kertas lakmus merah. Apabila kertas lakmus diberi larutan warnanya berubah menjadi biru berarati larutan masih basa. Jika kertas lakmus merah tetap berwarna merah berarti pH nya sudah netral.

                   Setelah itu kristal dimasukan dalam bekker glass dan ditambahkan etanol dan aquades dalam keadaan panas. Endapan tersebut kemudian didinginkan, dan disaring dengan corong buchner menggunakan kompressor untuk menyerap kandungan air yang ada dalam endapan. Selanjutnya residu atau kristal diletakkan dalam cawan petri dan dimasukan kedalam exicator, supaya kandungan air atau etanol yang ada dalam Dibenzilidinaseton tidak menguap dan tetap pada suhu kamar. Karena suhu exicator berbeda dengan suhu lingkungan luarnya. Waktu pengeringan kurang lebih dibutuhkan waktu 3 hari dan terbentuklah endapan berupa kristal berwarna kuning dan berbau menyengat.

                   Setelah pengeringan dalam exicator selama kurang lebih 3 hari, endapan ditimbang berat keringnya dan ditentukan titik leburnya. Penetapan titik lebur dilakukan dengan cara memasukan zat dalam pipa kapiler. Kemudian pipa kapiler dimasukan dalam lubang kecil diatas lubang termometer pada alat melting point. Setelah itu diamati suhu awal melebur sampai melebur sempurna. Dimana titik lebur standarnya yaitu 120⁰ C – 140⁰ C.             

2.4 Kegunaan Dibenzilidinaseton

                   Kegunaan Dibenzilidinaseton banyak sekali. Salah satunya dalam bidang Farmasi digunakan sebagai bahan obat Anti Kanker.

2.5  Mekanisme reaksi Dibenzilidinaseton

BAB III

PENUTUP

3.1    KESIMPULAN

v  Pembuatan Dibenzilidinaseton melalui reaksi kondensasikarbonil benzaldehida dan aseton.

v  Dibenzilidinaseton berasal dari reaksi antara benzaldehida dan aseton.

v  Pembuatan dibenzilidinaseton yang menggunakan katalis basa (NaOH) sehingga menghasilkan ion enolat yang reaktifitasnya tinggi.

v  Benzaldehida bertindak sebagai elektrofil dan Aseton sebagai nukleofil.

v  Hasil yang diperoleh berupa endapan dibenzilidinaseton dengan pemerian krisatal berwarna kuning dan berbau menyengat.

v  Reaksi kondensasi ialah reaksi penggabungan 2 molekul atau lebih untuk menjadi molekul yang lebih besar tanpa mengurangi atom-atomnya.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2011. Petunjuk Praktikukm Kimia Organik, Fakultas Farmasi UMS. Surakarta

Fesenden dan Fesenden, 1992. KIMIA ORGANIK JILID II, Erlangga. Jakarta

Hart. Harrold, 2003. Kimia Organik, Erlangga.Jakarta

Samhoedi. M, 1975. Kuliah dan Praktek Kimia Farmasi Preporative, Fakultas Farmasi UGM. Yogyakarta

Yammamoto. M, or. 1958. Mekanisme Reaksi Kimia Organik, IKIP Surabaya Press; Surabaya